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有機化合物
碳、氫元素組成的化合物
基本概況
特點
除含碳元素外，絕大多數有機化合物分子中含有氫元素，有些還含氧、氮、鹵素、硫和磷等元素。已知的有機化合物近8000萬種。早期，有機化合物系指由動植物有機體內取得的物質。自1828年維勒人工合成尿素后，有機物和無機物之間的界線隨之消失，但由于歷史和習慣的原因，“有機”這個名詞仍沿用。有機化合物對人類具有重要意義，地球上所有的生命形式，主要是由有機物組成的。有機物對人類的生命、生活、生產有極重要的意義。地球上所有的生命體中都含有大量有機物。
命名方法
早先，人們已知的有機物都從動植物等有機體中取得，所以把這類化合物叫做有機物。到19世紀20年代，科學家先后用無機物人工合成許多有機物，如尿素[CO(NH2)2]、醋酸(CH3COOH)、脂肪等等，從而打破有機物只能從有機體中取得的觀念。但是，由于歷史和習慣的原因，人們仍然沿用有機物這個名稱。
“有機”這歷史性名詞，可追溯至19世紀，當時生機論者認為有機化合物只能以生物合成。此理論基于有機物與“無機”的基本分別，無機物是不會被生命力合成而來。但后來這理論被推翻，1828年，德國化學家維勒（Friedrich Wohler）首次用無機物氰酸銨合成了有機物-尿素{CO(NH2)2}。但這個重要發(fā)現(xiàn)并沒有立即得到其他化學家的承認，因為氰酸銨尚未能用無機物制備出來。直到柯爾柏(H.Kolbe)在1844年合成了醋酸(CH3COOH)，柏賽羅(M.Berthelot)在1854年合成了油脂等，有機化學才進入了合成時代，大量的有機物被用人工的方法合成出來。
人類使用有機物的歷史很長，世界上幾個文明古國很早就掌握了釀酒、造醋和制飴糖的技術。據記載中國古代曾制取到一些較純的有機物質，如沒食子酸、烏頭堿、甘露醇等；16世紀后期西歐制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于這些有機物都是直接或間接來自動植物體，因此，那時人們僅將從動植物體內得到的物質稱為有機物。
人工合成有機物的發(fā)展，使人們清楚地認識到，在有機物與無機物之間在物理學上并不能劃出一個明確的界限，但在它們的組成和性質方面確實存在著某些不同之處。從組成上講，所有的有機物中都含有碳，多數含氫，其次還含有氧、氮、鹵素、硫、磷等，因此，化學家們開始將有機物定義為烴及其衍生物。從性質上講，有機化學中的反應往往只涉及特定官能團，分子的其它部分則“袖手旁觀”；復雜的無機反應則往往分子中每個原子都或多或少會對反應作出貢獻。
俗名及縮寫
有些化合物常根據它的來源而用俗名，要掌握一些常用俗名所代表的化合物的結構式，如：木醇是甲醇的俗稱，酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）、石炭酸（苯酚）、蟻酸（甲酸）、水楊醛（鄰羥基苯甲醛）、肉桂醛（β-苯基丙烯醛）、巴豆醛（2-丁烯醛）、氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）、苦味酸（2，4，6-三硝基苯酚）、甘氨酸（α-氨基乙酸）、丙氨酸（α-氨基丙酸）、谷氨酸（α-氨基戊二酸）、D-葡萄糖、D-果糖（用費歇爾投影式表示糖的開鏈結構）等。還有一些化合物常用它的縮寫及商品名稱，如：RNA（核糖核酸）、DNA（脫氧核糖核酸）、阿司匹林（乙酰水楊酸）、煤酚皂或來蘇兒（47%-53%的三種甲酚的肥皂水溶液）、福爾馬林（40%的甲醛水溶液）、撲熱息痛（對羥基乙酰苯胺）、尼古丁（煙堿）等。
系統(tǒng)命名法
系統(tǒng)命名法是有機化合物命名的重點，必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎，幾何異構體、光學異構體和多官能團化合物的命名是難點，應引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規(guī)則”。
1、烷烴的命名
烷烴的命名是所有開鏈烴及其衍生物命名的基礎。命名的步驟及原則：
（2）定編號 給主鏈編號時，從離取代基最近的一端開始。若有幾種可能的情況，應使各取代基都有盡可能小的編號或取代基位次數之和最小。
（3）書寫名稱 用阿拉伯數字表示取代基的位次，先寫出取代基的位次及名稱，再寫烷烴的名稱；有多個取代基時，簡單的在前，復雜的在后，相同的取代基合并寫出，用漢字數字表示相同取代基的個數；阿拉伯數字與漢字之間用半字線隔開。記憶口訣為：選主鏈，稱某烷。編碳位，定支鏈。取代基：寫在前，注位置，短線連。不同基：簡到繁，相同基，合并算。
2、幾何異構體的命名
如果雙鍵碳原子上所連四個基團都不相同時，不能用順反表示，只能用Z、E表示。按照“次序規(guī)則”比較兩對基團的優(yōu)先順序，兩個較優(yōu)基團在雙鍵碳原子同側的為Z型，反之為E型。必須注意，順、反和Z、E是兩種不同的表示方法，不存在必然的內在聯(lián)系。有的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示，順式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：脂環(huán)化合物也存在順反異構體，兩個取代基在環(huán)平面的同側為順式，反之為反式。
3、光學異構體的命名
光學異構體的構型有兩種表示方法D、L和R、S，D 、L標記法以甘油醛為標準，有一定的局限性，有些化合物很難確定它與甘油醛結構的對應關系，因此，更多的是應用R、S標記法，它是根據手性碳原子所連四個不同原子或基團在空間的排列順序標記的。光學異構體一般用投影式表示，要掌握費歇爾投影式的投影原則及構型的判斷方法。
根據投影式判斷構型，首先要明確，在投影式中，橫線所連基團向前，豎線所連基團向后；再根據“次序規(guī)則”排列手性碳原子所連四個基團的優(yōu)先順序，將最小基團氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端，其余三個基團為正四面體底部三角形的角頂，從四面體底部向頂端方向看三個基團，從大到小，順時針為R，逆時針為S。
4、雙官能團和多官能團化合物的命名
雙官能團和多官能團化合物的命名關鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況：
① 當鹵素和硝基與其它官能團并存時，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團為母體。
④ 當羰基與羧基并存時，以羧酸為母體。
⑤ 當雙鍵與三鍵并存時，應選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號時給雙鍵或三鍵以盡可能低的數字，如果雙鍵與三鍵的位次數相同，則應給雙鍵以最低編號。
分類方法
按碳的骨架
1、鏈狀化合物
環(huán)狀化合物指分子中原子以環(huán)狀排列的化合物。環(huán)狀化合物又分為脂環(huán)化合物和芳香化合物。
（1）脂環(huán)化合物：不含芳香環(huán)（如苯環(huán)、稠環(huán)或某些具有苯環(huán)或稠環(huán)性質的雜環(huán)）的帶有環(huán)的化合物。如環(huán)丙烷、環(huán)己烯、環(huán)己醇等。
（2）芳香化合物：含芳香環(huán)（如苯環(huán)、稠環(huán)或某些具有苯環(huán)或稠環(huán)性質的雜環(huán)）的帶有環(huán)的化合物。如苯、苯的同系物及衍生物，稠環(huán)芳烴及衍生物，吡咯、吡啶等。
按官能團
同系物：結構相似，分子組成上相差一個或若干個“CH?”原子團的有機物稱為同系物。且必須是同一類物質（含有相同且數量相等的官能團，羥基例外，酚和醇不能成為同系物，如苯酚和苯甲醇）。由于結構相似，同系物的化學性質相似；它們的物理性質，常隨分子量的增大而有規(guī)律性的變化。
按結構和性質
脂肪烴：亦稱“鏈烴”。因為脂肪是鏈烴的衍生物，故鏈烴又稱為脂肪烴。
烷烴：即飽和鏈烴，亦稱石蠟烴。通式為CnH2n+2(n≥1)，烷烴中的含氫量已達到飽和。烷烴中最簡單的是甲烷，是天然氣和沼氣的主要成分，烷烴主要來源是石油、天然氣和沼氣?？梢园l(fā)生取代反應，甲烷在光照的條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應，生成物為CH3Cl→CH2Cl2→CHCl3→CCl4。
不飽和烴：系分子中含有不飽和鍵（“C=C”或“C≡C”）的烴。這類烴也可分為不飽和鏈烴和不飽和環(huán)烴。不飽和鏈烴所含氫原子數比對應的烷烴少，化學性質活動，易發(fā)生加成反應和聚合反應。不飽和鏈烴又可分為烯烴和炔烴。不飽和環(huán)烴可分為環(huán)烯烴(如環(huán)戊二烯)和環(huán)炔烴(如苯炔)。
烯烴：系分子中含“C=C”的烴。根據分子中含“C=C”的數目，可分為單烯烴和二烯烴。單烯烴分子中含一個“C=C”，通式為CnH2n，其中n≥2。最重要的單烯烴是乙烯H2C=CH2，次要的有丙烯CH?CH=CH?和1-丁烯CH?CH?CH=CH?。單烯烴簡稱為烯烴，烯烴的主要來源是石油及其裂解產物。
二烯烴：系含有兩個“C=C”的鏈烴或環(huán)烴。如1，3-丁二烯。2-甲基-1，3-丁二烯、環(huán)戊二烯等。二烯烴中含共軛雙鍵體系的最為重要，如1，3-丁二烯、2-甲基-1，3-丁二烯等是合成橡膠的單體。
炔烴：系分子中含有“C≡C”的不飽和鏈烴。根據分子中碳碳叁鍵的數目，可分為單炔烴和多炔烴，單炔烴的通式為CnH2n-2，其中n≥2。炔烴和二烯烴是同分異構體。最簡單、最重要的炔烴是乙炔HC≡CH，乙炔可由電石和水反應制得。
閉鍵烴：亦稱“環(huán)烴”。是具有環(huán)狀結構的烴?？煞譃閮纱箢?，一類是脂環(huán)烴(或稱脂肪族環(huán)烴)具有脂肪族類的性質，脂環(huán)烴又分為飽和環(huán)烷其中n≥3。環(huán)烷烴和烯烴是同分異構體。環(huán)烷烴存在于某些石油中，環(huán)烯烴常存在于植物精油中。環(huán)烴的另一類是芳香烴，大多數芳香烴是有苯環(huán)結構和芳香族化合物的性質。
環(huán)烷烴：在環(huán)烴分子中，碳原子間以單鍵相互結合的叫環(huán)烷烴，是飽和脂環(huán)烴。具有三環(huán)和四環(huán)的環(huán)烷烴，穩(wěn)定性較差，在一定條件下容易開環(huán)。五環(huán)以上的環(huán)烷烴較穩(wěn)定，其性質與烷烴相似。常見的環(huán)烷烴有環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷等。
芳香烴：一般是指分子中含有苯環(huán)結構的烴。根據分子中所含苯環(huán)的數目以及苯環(huán)間的聯(lián)結方式，可分為單環(huán)芳香烴、多環(huán)芳香烴、稠環(huán)芳香烴等。單環(huán)芳香烴的通式為CnH2n-6，其中n≥6，單環(huán)芳香烴中重要的有苯、甲基苯等。
稠環(huán)芳香烴：分子中含有兩個或多個苯環(huán)，苯環(huán)間共用兩個相。
雜環(huán)化合物：分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成環(huán)狀結構的化合物叫雜環(huán)化合物。其中以五原子和六原子的雜環(huán)較穩(wěn)定。具有芳香性的稱作芳雜環(huán)。
鹵代烴：烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代而形成的化合物稱為鹵代烴。根據取代上去的不同鹵素原子可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。根據分子中鹵素原子的數目，可分為一鹵代烴和多鹵代烴。根據烴基種類的不同，可分為飽和鹵代烴即鹵代烷烴、不飽和鹵代烴即鹵代烯烴和鹵代炔烴、鹵代芳香烴等，例如氯CH3-CHBr-CH2Br等。鹵代烴可發(fā)生水解反應、消去反應等，部分鹵代烴能和鎂反應，（參見格氏試劑）。
醇：烴分子中的一個或幾個氫原子被羥基取代后的產物稱為醇(若苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的生成物屬于酚類)。根據醇分子中羥基的數目，可分為一元醇、二元醇、三元醇等，根據醇分子中烴基的不同，可分為飽和醇、不飽和醇和芳香醇。由于跟羥基所連接的碳原子的位置，又可分為叔醇如(CH3)3COH。醇類一般呈中性，低級醇易溶于水，多元醇中有鄰羥基的帶甜味。醇類的化學反應主要有氧化反應、酯化反應、脫水反應、與氫鹵酸反應、與活潑金屬反應等。鄰二醇能與二價銅離子反應。
酚：芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代而成的化合物稱作酚類。根據酚分子中所含羥基的數目，可分為一元酚，二元酚和多元酚等，如溶液呈變色反應。酚具有較弱的酸性，能與堿反應生成酚鹽。酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響容易發(fā)生鹵化、硝化、磺化等取代反應，但難以消去。
醚：兩個烴基通過一個氧原子連結而成的化合物稱作醚?？捎猛ㄊ絉-O-R'表示。若R與R'相同，叫簡單醚，如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等；若R與R'不同，叫混合醚，如甲乙醚CH3-O-C2H5。
醛：羰基至少一端直接與氫相連的化合物。根據醛分子中醛基的數目，可分為一元醛、二元醛等；根據分子中烴基的不同，可分相應的伯醇氧化制得（但甲醛由CH?OH氧化制得）。醛類中與羰基相連的氫可發(fā)生加成反應，易被較弱的氧化劑如斐林試劑、多倫試劑（即銀氨溶液）氧化成相應的羧酸。重要的醛有甲醛、乙醛等。
羧酸：烴基或氫原子與羧基連結而形成的化合物稱為羧酸，根據羧酸分子中羧基的數目，可分為一元酸、二元酸、多元酸等。一元酸如乙酸飽和酸如丙酸CH3CH2COOH、不飽和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等。羧酸還可以分為脂肪酸、脂環(huán)酸和芳香酸等。脂肪酸中，飽和的如硬脂酸C17H35COOH、等。
a.酰鹵：系羧酸分子中羧基上的羥基被鹵素原子取代而形成的化合物等。
b.酰胺：是羧酸分子中羧基上的羥基被氨基-NH2或者是烴氨基（-NHR或-NR2）取代而成的化合物；也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氫被酰基取代而成的化合物。
酯：羧酸分子中羧基上的羥基被烷氧基-O-R'取代而形成的化合物
胺：是氨分子中的氫原子被烴基取代后而形成的有機化合物。根據取根據烴基結構的不同，可分為脂肪胺如甲胺CH3NH2、二甲胺CH3-NH-CH3和芳香胺如苯胺C6H5-NH2、二苯胺(C6H5)2NH等。也可以根據氨基的數目分為一元胺、二元胺、多元胺。一元胺如乙胺CH3CH2NH2，二元胺如乙二胺H2N-CH2-CH2-NH2，多元胺如六亞甲基四胺(C6H2)6N4。胺類大都具有弱堿性，能與酸反應生成鹽。苯胺是胺類中重要的物質，是合成染料，合成藥物的原料。
磺酸：是烴分子中的氫原子被磺酸基-SO3H取代而形成的化合物，可用RSO3H表示。脂肪族磺酸的制備常用間接法，而芳香族磺酸可通過磺化反應直接制得?；撬崾?/span>強酸，易溶于水，芳香族磺酸是合成染料、合成藥物的重要中間體。
氨基酸：是羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代而形成的化合物。根據氨基取代的位置可分為α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。α-氨基酸中的氨基在羥基相鄰的碳原子上。α-氨基酸是組成蛋白質的基本單位。蛋白質經水解可得到二十多種α-氨基酸，如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等，大多是L-型α-氨基酸。在人體所需要的氨基酸中，由食物中的蛋白質供給的，如賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蘇氨酸等稱為“必需氨基酸”，像甘氨酸、絲氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以從其它有機物在人體中轉化而得到，稱為“非必需氨基酸”。
蛋白質：亦稱朊。一般分子量大于10000。蛋白質是生物體的一種主要組成物質，是生命活動的基礎。各種蛋白質中氨基酸的組成、排列順序、肽鏈的立體結構都不相同。已有多種蛋白質的氨基酸排列順序和立體結構搞清楚了。蛋白質按分子形狀可分為纖維狀蛋白和球狀蛋白。纖維蛋白如絲、毛、發(fā)、皮、角、蹄等，球蛋白如酶、蛋白激素等。按溶解度的大小可分為白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等。按組成可分為簡單蛋白和復合蛋白，簡單蛋白是由氨基酸組成，復合蛋白是由簡單蛋白和其它物質結合而成的，如蛋白質和核酸結合生成核酸蛋白，蛋白質與糖結合生成糖蛋白，蛋白質與血紅素結合生成血紅蛋白等。
糖類：亦稱碳水化合物。多羥基醛或多羥基酮以及經過水解可生成多羥基醛或多羥基酮的化合物的總稱。糖可分為單糖、低聚糖、多糖等。一般糖類的氫原子數與氧原子數比為2:1，但如甲醛CH2O等不是糖類；而鼠李糖：C6H12O5屬于糖類。
單糖：是不能水解的最簡單的糖，如葡萄糖(醛糖）。
類別異構
1.分子組成符合CnH2n(n≥3)的類別異構體：烯烴和環(huán)烷烴；
2.分子組成符合CnH2n-2(n≥4)的類別異構體：炔烴和二烯烴；
3.分子組成符合CnH2n+2O(n≥3)的類別異構體：飽和一元醇和飽和醚；
7.分子組成符合CnH2n+1O2N(n≥2)的類別異構體：氨基酸和硝基化合物。
結構特點
有機化合物：種類繁多、數目龐大（已知有3000多萬種且還在以每年數百萬種的速度增加）。但組成元素少，有C、H、O、N 、P、 S、 X（鹵素：F、Cl、Br、I ）等。
1、有機化合物中碳原子的成鍵特點
由于碳原子成鍵的特點，每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵相結合。碳原子間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。多個碳原子可以相互結合成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結合成碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結合。因此，含有原子種類相同，每種原子數目也相同的分子，其原子可能有多種不同的結合方式，形成具有不同結構的分子。
2、有機化合物的同分異構現(xiàn)象
化合物具有相同的分子式，但結構不同，因此產生了性質上的差異，這種現(xiàn)象叫同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體。在有機化合物中，當碳原子數目增加時，同分異構體的數目也就越多。同分異構體現(xiàn)象在有機物中十分普遍，這也是有機化合物在自然界中數目非常龐大的一個原因。
化學性質
（1）大部分具有可燃性
（2）大部分穩(wěn)定性差（有機化合物常會因為溫度、細菌、空氣或光照的影響分解變質）
（3）反應速率比較慢
（4）反應產物復雜
總體來說，有機化合物除少數以外，一般都能燃燒。和無機物相比，它們的熱穩(wěn)定性比較差，電解質受熱容易分解。有機物的熔點較低，一般不超過400℃。有機物的極性很弱，因此大多不溶于水。有機物之間的反應，大多是分子間的反應，往往需要一定的活化能，因此反應緩慢，往往需要加入催化劑等方法。而且有機物的反應比較復雜，在同樣條件下，一個化合物往往可以同時進行幾個不同的反應，生成不同的產物。
物理性質
氣味
稍有氣味：乙烯特殊氣味；苯及同系物、萘、石油、苯酚
刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛
甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖
香味：乙醇、低級酯
苦杏仁味：硝基苯
顏色
白色：葡萄糖、多糖
淡黃色：TNT
黑色或深棕色：石油
密度
比水輕的：苯及苯的同系物、一氯代烴、乙醇、低級酯、汽油
比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烴、碘代烴
揮發(fā)性
乙醇、乙醛、乙酸、鹵代烴等具有揮發(fā)性。
熔沸點
熔點、沸點低（熔點一般不超過400℃）。
升華性
萘、蒽。
基本反應
鑒別方法
在藥品的生產、研究及檢驗等過程中，常常會遇到有機化合物的分離、提純和鑒別等問題。有機化合物的鑒別、分離和提純是三個既有關聯(lián)而又不相同的概念。
分離和提純的目的都是由混合物得到純凈物，但要求不同，處理方法也不同。分離是將混合物中的各個組分一一分開。在分離過程中常常將混合物中的某一組分通過化學反應轉變成新的化合物，分離后還要將其還原為原來的化合物。提純有三種情況，一是設法將雜質轉化為所需的化合物，第二種情況是把雜質通過適當的化學反應轉變?yōu)榱硗庖环N化合物將其分離（分離后的化合物不必再還原），第三是用物理方法（分液，色譜法等）分離。
鑒別是根據化合物的不同性質來確定其含有什么官能團，是哪種化合物。如鑒別一組化合物，就是分別確定各是哪種化合物即可。
具備條件
在做鑒別題時要注意，并不是化合物的所有化學性質都可以用于鑒別，必須具備一定的條件：
（1）化學反應中有顏色變化；
（2）化學反應過程中伴隨著明顯的溫度變化（放熱或吸熱）；
（3）反應產物有氣體產生；
（4）反應產物有沉淀生成或反應過程中沉淀溶解、產物分層等。
具體方法
1、不飽和鍵：
（1）溴的四氯化碳溶液，紅色褪去。誤判：溴被萃取。
2、含有炔氫的炔烴：
（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀。
3、小環(huán)烴：四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色。
5、醇：
（1）與金屬鈉反應放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）。
（3）鄰二醇與銅離子反應產生絳藍色沉淀。
6、酚或烯醇類化合物：
（1）鑒別所有的醛酮：2,4-二硝基苯肼，產生黃色或橙紅色沉淀。也可以用格氏試劑。
（2）區(qū)別醛與酮用多倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能。
8、甲酸：
用銀氨溶液，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。
芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成橘黃色（酸性條件）或綠色固體（堿性條件）。
10．糖：
（2）葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。
取代基次序
在有機化學中為了對不對稱化合物的立體化學關系能有一個合理和簡便的表達方式，R.S.英果德、R.C.凱恩和 V.普瑞魯格等人提出將取代基團按原子序數排列，原子序數最高的放在最前面，最低的放在最后面。其方法稱為原子或原子團的優(yōu)先規(guī)則，或稱次序規(guī)則或順序規(guī)則。在決定原子或基團的優(yōu)先性時，制定了一定的規(guī)定，其主要內容如下：
①將各種取代基原子按其原子序數大小排列，大者為“較優(yōu)”基團，若為同位素則質量高者定為“較優(yōu)”基團。例如Cl>O>C>H; D>H，“>”表示優(yōu)于。
②如果兩個基團的第一個元素相同 (例如C) 則比較與它直接相連的幾個原子。比較時按原子序數排列，先比較各組中最大者，若仍相同，再依次比較第二、第三個。例如Cl，H，H>O，O，C;Cl，O，H>Cl，C，C，若仍相同則沿取代鏈逐次相比。
③含有雙鍵和叁鍵基團，則當作2個或3個單鍵看待，可以認為連有2個或3個相同原子。
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