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苯酚
一種有機(jī)化合物
苯酚（英文名稱：Phenol），有機(jī)化合物。化學(xué)式為C6H5OH，又稱石炭酸、羥基苯，摩爾質(zhì)量為94.11g/mol，密度為1.06g/cm。苯酚為無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶熔塊，有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。幾乎不溶于石油醚。常溫下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加熱后，苯酚在水中溶解度增大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，苯酚可與水以任意比例混合。苯酚具有弱酸性，與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，能夠發(fā)生鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)，在空氣中極易被氧化，使其顏色加深。工業(yè)上制備苯酚的方法有磺化法、氯苯水解法、異丙苯法、甲苯氧化法和苯氧化法，在化工原料和醫(yī)藥等多種領(lǐng)域中被廣泛應(yīng)用。
基本信息
中文名
苯酚
英文名
Phenol
別名
石炭酸、羥基苯
CAS編號(hào)
108-95-2
性質(zhì)
化學(xué)式
C6H5OH
摩爾質(zhì)量
94.11g/mol
外觀
無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶熔塊
氣味
有特殊的臭味和燃燒味
密度
1.06g/cm
熔點(diǎn)
41℃
沸點(diǎn)
182℃
溶解性
易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。幾乎不溶于石油醚。常溫下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加熱后，苯酚在水中溶解度增大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，苯酚可與水以任意比例混合
蒸氣壓
47Pa（20℃）
危險(xiǎn)性
警示術(shù)語(yǔ)
H301、H311、H314、H331、H341、H373
安全術(shù)語(yǔ)
P203、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P316、P301+P330+P331、P302+P352、P302+P361+P354、P304+P340、P305+P354+P338、P316、P318、P319、P321、P330、P361+P364、P363、P403+P233、P405 和 P501
爆炸極限
空氣中1.36％~10％（體積分?jǐn)?shù)）
閃點(diǎn)
79℃
自燃溫度
715℃
相關(guān)歷史
苯酚是由德國(guó)化學(xué)家隆格(F. Runge )于1834年從煤焦油中首先發(fā)現(xiàn)的。苯酚來自煤焦油，又呈微弱酸性，故稱石炭酸。苯酚發(fā)現(xiàn)后的30年一直未能發(fā)揮作用，最早把苯酚用于外科手術(shù)的是英國(guó)著名醫(yī)生約瑟夫·利斯特(JosePh Lister)。利斯特選用石炭酸作消毒劑進(jìn)行臨床試驗(yàn)，使手術(shù)后創(chuàng)口感染致死的病例大大下降，開創(chuàng)了消毒殺菌在外科臨床實(shí)踐中的先河，并把新的消毒法在英國(guó)醫(yī)院進(jìn)行推廣。由于在外科消毒史上的杰出貢獻(xiàn)，利斯特被譽(yù)為外科消毒之父。
結(jié)構(gòu)
苯酚的p-Π共軛圖
苯酚的氧原子上有兩對(duì)未用電子，一對(duì)位于雜化的sp軌道上，另一對(duì)處于未雜化的p軌道上，p電子云與苯環(huán)大
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
苯酚為無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶熔塊，摩爾質(zhì)量為94.11g/mol，密度為1.06g/cm，熔點(diǎn)為41℃，沸點(diǎn)為182℃，有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味，置于空氣中或日光下逐漸變成粉紅色至紅色，在潮濕空氣中吸濕后，由結(jié)晶變成液體。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。幾乎不溶于石油醚。常溫下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加熱后，苯酚在水中溶解度增大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，苯酚可與水以任意比例混合。
化學(xué)性質(zhì)
弱酸性
向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，又會(huì)重新生成苯酚。
與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)
苯酚可以與FeCl3作用，發(fā)生顯色反應(yīng)，生成紫色的配合物。
鹵代反應(yīng)
由于此反應(yīng)靈敏、迅速、簡(jiǎn)便，可用于苯酚的定性和定量分析。如果使用CS2、CCl4，等非極性溶劑，并控制溴的用量，可以得到一溴代酚。
硝化反應(yīng)
磺化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
制備方法
磺化法
氯苯水解法
異丙苯法
甲苯氧化法
苯氧化法
苯在銅鐵催化劑及空氣存在下，被鹽酸氯化成氯苯。再在活性硅酸作用下水解生成苯酚。
應(yīng)用領(lǐng)域
化工原料
苯酚是一種重要的有機(jī)合成原料，可用于生產(chǎn)或制造炸藥、肥料、焦炭、燈黑、涂料、除涂劑、橡膠、石棉品、木材防腐劑、合成樹脂、紡織物、藥品、藥物制劑、香水、酚醛塑料和其他塑料，以及聚合物的中間體。苯酚在實(shí)驗(yàn)室中可以用作溶劑、試劑。
醫(yī)藥
苯酚可凝固蛋白質(zhì)，有殺菌效力，苯酚稀溶液是醫(yī)藥上最早使用的噴灑消毒劑，商品“來蘇兒”（Lysol）消毒藥水就是苯酚和甲苯酚的肥皂液，藥皂中也摻入少量的苯酚。在醫(yī)藥上用作消毒劑、殺蟲劑、止癢劑等。苯酚的稀水溶液可直接用做防腐劑和消毒劑。
安全事宜
安全標(biāo)識(shí)
象形圖 |  腐蝕 |  急性毒性 |  健康危害 |
GHS分類
GHS | 危險(xiǎn)說明 | 危險(xiǎn)等級(jí) |
H301 | 吞咽有毒 | 急性毒性，口服 |
H311 | 皮膚接觸有毒 | 急性毒性，皮膚 |
H314 | 造成嚴(yán)重的皮膚灼傷和眼睛損傷 | 皮膚腐蝕/刺激 |
H331 | 吸入有毒 | 急性毒性，吸入 |
H341 | 懷疑引起遺傳缺陷 | 生殖細(xì)胞致突變性 |
H373 | 長(zhǎng)期或反復(fù)接觸會(huì)對(duì)器官造成損害 | 特定靶器官毒性，反復(fù)暴露 |
泄露處理
當(dāng)苯酚發(fā)生泄露時(shí)，應(yīng)立即隔離泄漏污染區(qū)，限制出入，切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器，穿防毒服。小量泄漏：用干石灰、蘇打灰覆蓋。大量泄漏：收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
健康危害
苯酚對(duì)皮膚、黏膜有強(qiáng)烈的腐蝕作用，也可抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)或損害肝、腎功能。
急性中毒：吸入高濃度蒸氣可致頭痛、頭暈、乏力、視物模糊、肺水腫等。誤服引起消化道灼傷，出現(xiàn)燒灼痛，呼出氣苯酚味，嘔吐物或大便可帶血液，有胃腸穿孔的可能，可出現(xiàn)休克、肺水腫、肝或腎損傷，出現(xiàn)急性腎衰竭，可死于呼吸衰竭。
慢性影響：可引起頭痛、頭暈、咳嗽、食欲減退、惡心、嘔吐、嚴(yán)重者引起蛋白尿。皮膚接觸可致皮炎。
急救措施
吸入：立即將人至空氣新鮮處，呼吸困難時(shí)給輸氧；呼吸停止時(shí)，進(jìn)行人工呼吸，就醫(yī)。
食入：患者清醒時(shí)立即給飲植物油15ml~30ml，催吐，盡快洗胃，就醫(yī)。
儲(chǔ)存
儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)倉(cāng)庫(kù)內(nèi)。防止陽(yáng)光直射。
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