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硝基化合物（用于醫(yī)藥、染料的化工原料）

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硝基化合物

用于醫(yī)藥、染料的化工原料

硝基化合物可看作是烴分子中的一個或多個氫原子被硝基（—NO2）取代后生成的衍生物，按羥基的不同可以分為脂肪族硝基化合物（R—NO2）和芳香族硝基化合物（Ar—NO2）。

硝基化合物有毒，其蒸氣能透過皮膚被機體吸收使人中毒。多硝基化合物有爆炸性。

硝基化合物可用作醫(yī)藥、染料、香料、炸藥等工業(yè)的化工原料及有機合成試劑。多硝基化合物性質(zhì)不穩(wěn)定，有強氧化力，可用作炸藥。例如三硝基甲苯（TNT）和苦味酸等。

液體的硝基化合物具有一定的化學(xué)穩(wěn)定性，因此常被用作一些有機反應(yīng)的溶劑。

結(jié)構(gòu)式：R—NO2

式中R為脂烴基或芳烴基，分別稱為脂肪族硝基化合物或芳香族硝基化合物。根據(jù)硝基的數(shù)目，硝基化合物可分為一元、二元和多元硝基化合物。

基本信息

中文名	硝基化合物
外文名	Nitro compound
化學(xué)式	R─NO2或Ar─NO2
分類	脂肪族硝基化合物芳香族硝基化合物

簡介

硝基的結(jié)構(gòu)是對稱的，兩個氧原子與氮原子之間的距離相等，都是1.21埃。它是兩個相等的路易斯結(jié)構(gòu)的共振雜化體（見共振論），可用下式表示：

硝基化合物

硝基化合物在還原劑的作用下，產(chǎn)生多種還原產(chǎn)物，其中重要的是苯胺。有機分子中引入硝基后，常帶有顏色，如硝基染料萘酚黃S等。有些有機化合物中引入多個硝基后，可增加氧化性能，成為有爆炸性的物質(zhì)，例如,2,4,6－三硝基甲苯TNT和1,3,5－三硝基苯TNB等都是烈性炸藥。有些化合物中引入硝基后能產(chǎn)生特殊的香味，例如，在叔丁苯的多硝基化合物中，有些具有類似麝香的香味，可以用作化妝品的定香劑，如葵子麝香、二甲苯麝香等。

脂肪族硝基化合物可通過烷烴氣相硝化制得，或由簡單的硝基烷烴反應(yīng)得到。芳香族硝基化合物是由硝酸或硝酸和硫酸的混合酸硝化芳烴制得。硝基化合物常用作溶劑、中間原料及火箭燃料等。大部分硝基化合物都有一定的毒性，有些能誘發(fā)癌癥，如某些硝基呋喃類藥物，使用時應(yīng)注意。

性質(zhì)

物理性質(zhì)

脂肪族硝基化合物為無色或略帶黃色的液體，沸點較高。芳香族硝基化合物大多為黃色是結(jié)晶固體，一硝基化合物為高沸點的液體除外。

由于硝基是很強的吸電子基，硝基化合物的偶極矩大、極性大、分子間吸引力大，其沸點比相應(yīng)的鹵代烴高。

化學(xué)性質(zhì)

硝基化合物可以發(fā)生還原反應(yīng)，可依次生成亞硝基化合物、N-烴基取代羥胺和胺。

在堿性溶液中N-羥基取代羥胺和芳胺能分別與亞硝基化合物縮合，生成氧化偶氮化合物和偶氮化合物，偶氮化合物又可以還原為1，2-二烴基肼。

硝基化合物用還原劑還原時可得到伯胺。工業(yè)上采用烷烴高溫硝化制取，產(chǎn)物為各種硝基化合物的混合物，可用作溶劑。

芳香族硝基化合物因還原劑與介質(zhì)不同，還原時得不同產(chǎn)物，將它們繼續(xù)還原時最終產(chǎn)物為芳香伯胺。

脂肪族硝基化合物的性質(zhì)：

1、a—H的酸性

由于硝基是強吸電子基，脂肪族硝基化合物a—H具有一定的酸性，可溶于堿，與氫氧化鈉作用生成鹽。

硝基化合物的酸式—硝基式之間的互變與羰基化合物的酮式—烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象相似，兩者主要區(qū)別是酸式存在的時間較烯醇式要長。

3、與羰基化合物的反應(yīng)

具有a—H的伯、仲硝基化合物在堿催化下能與某些羰基化合物發(fā)生縮合反應(yīng)。

4、和亞硝酸的反應(yīng)

伯硝基烷與亞硝酸作用，得到藍色的亞硝基化合物，在堿作用下轉(zhuǎn)變成紅色的硝肟酸鹽溶液；仲硝基烷與亞硝酸作用得無色的亞硝基化合物，其堿性溶液呈藍色。

因為叔硝基烷R3CNO2沒有a—H，不與亞硝酸反應(yīng)。利用此反應(yīng)可以區(qū)別三種硝基烷。

5、芳香族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)

芳香族硝基化合物由于沒有a—H，它的性質(zhì)與脂肪族硝基化合物的性質(zhì)有許多不同的地方。芳香族硝基化合物最重要的性質(zhì)是還原反應(yīng)。

（1）還原反應(yīng)

硝基化合物易被還原，選用不同的還原劑，在不同的條件下，可將硝基苯還原成不同的產(chǎn)物。

（2）芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)

芳羥的特征反應(yīng)是親核取代反應(yīng)，當(dāng)芳環(huán)上的氫被硝基取代后，由于硝基是強吸電子基，使苯環(huán)上的電子云密度降低，不利于親電試劑的進攻；同時硝基對苯環(huán)上的其他取代基也產(chǎn)生極大的影響，鄰位或?qū)ξ槐槐幌趸〈枷?/span>鹵代物，容易發(fā)生親核取代反應(yīng)。

硝基化合物

有機反應(yīng)

硝基化合物參加多種有機反應(yīng)。鹽酸可以在鐵作為催化劑的幫助下將脂肪族硝基化合物還原為胺類。脂肪族硝基化合物水解后形成醛或酮。

氫可以在鉑作為催化劑的條件下把芳香硝基化合物還原為苯胺。

制備

芳香硝基化合物一般由硝酸和硫酸與相應(yīng)的有機物分子反應(yīng)而成。常用的硝基化合物有三硝基苯酚（苦味酸）、三硝基甲苯（TNT）和三硝基間苯二酚（收斂酸）等。

在有機化工中有不同的制造硝基化合物的方法。硝基化合物產(chǎn)品

脂肪族硝基化合物

Nitroaldol反應(yīng)：硝基甲烷和醛反應(yīng)制備；

Michael反應(yīng)：硝基甲烷加入未飽和的羰基化合物反應(yīng)制備；

Michael反應(yīng)：亞硝基乙烯加入烯醇反應(yīng)制備；

親核脂肪族取代：亞硝酸鈉（NaNO2）取代鹵代烷制備。

芳香硝基化合物

親電子取代：亞硝酸與芳香化合物反應(yīng)制備。

用途

芳香族硝基化合物是制備芳香胺、重氮鹽等的原料。多硝基化合物具有爆炸性，如2、4、6-三甲基甲苯和三甲基苯酚都是爆炸力極強的化合物，可以用作炸藥；另有一些多硝基化合物具有極強的香味，可以制備人造麝香。

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