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黃酮（flavone）是黃酮類化合物的總稱，它們是由兩個(gè)具有酚羥基的苯環(huán)通過(guò)中央三碳原子相互連結(jié)而成的一系列化合物。黃酮類化合物結(jié)構(gòu)中常連接有酚羥基、甲氧基、甲基、異戊烯基等官能團(tuán)。黃酮
黃酮類化合物的總稱
分類
根據(jù)中央三碳鏈的氧化程度、B-環(huán)連接位置（2-或3-位）以及三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)狀等特點(diǎn)，可將主要的天然黃酮類化合物分類：黃酮類（flavones）、黃酮醇（flavonol）、二氫黃酮類（flavonones）、二氫黃酮醇類（flavanonol）、花色素類（anthocyanidins）、黃烷-3,4二醇類（flavan-3,4-diols）、雙苯吡酮類（xanthones）、查爾酮（chalcones）和雙黃酮類（biflavonoids）等十五種。另外，還有一些黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)很復(fù)雜，其中包括榕堿及異榕堿等生物堿型黃酮。
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1．黃酮和黃酮醇
與黃酮和黃酮醇相比，其結(jié)構(gòu)中C環(huán)C2-C3位雙鍵被飽和，他們?cè)谥参矬w內(nèi)常與相應(yīng)的黃酮和黃酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均屬于二氫黃酮類；滿山紅中的二氫槲皮素、桑枝中的二氫桑色素均屬于二氫黃酮醇類。
異黃酮類為具有3－苯基色原酮基本骨架的化合物，與黃酮相比其B環(huán)位置連接不同。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均為異黃酮。二氫異黃酮類可看作是異黃酮類C2和C3雙鍵被還原成單鍵的一類化合物。如中藥廣豆根中的紫檀素就屬于二氫異黃酮的衍生物。
查耳酮的主要結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是C環(huán)未成環(huán)，另外定位也與其他黃酮不同。其可以看作是二氫黃酮在堿性條件下C環(huán)開(kāi)環(huán)的產(chǎn)物，兩者互為同分異構(gòu)體，常在植物體內(nèi)共存。同時(shí)兩者的轉(zhuǎn)變伴隨著顏色的變化。二氫查耳酮在植物界分布極少。中藥紅花中的紅花苷為查耳酮類。紅花在開(kāi)花初期時(shí)，花中主要成分為無(wú)色的新紅花苷（二氫黃酮類）及微量紅花苷，故花冠是淡黃色；開(kāi)花中期花中主要成分為黃色的紅花苷，故花冠為深黃色；開(kāi)花后期則變成紅色的醌式紅花苷，故花冠為紅色。
5．橙酮類
可看作是黃酮的C環(huán)分出一個(gè)碳原子變成五元環(huán)，其余部位不變，但C原子定位也有所不同。是黃酮的同分異構(gòu)體，屬于苯駢呋喃的衍生物，又名噢哢。如黃花波斯菊花中含有的硫磺菊素就屬于此類。
花色素類是一類以離子形式存在的色原烯的衍生物。廣泛存在于植物的花、果、葉、莖等部位，是形成植物藍(lán)、紅、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在，故又稱花色苷。如矢車菊素、飛燕草素、天竺葵素等屬于此類。
黃烷醇類生源上是由二氫黃酮醇類還原而來(lái)，可看成是脫去C4位羰基氧原子后的二氫黃酮醇類。黃烷-3-醇在植物界分布很廣，如（+）兒茶素(catechin)和（–）表兒茶素(epicatechin）。故又稱為兒茶素類。
7．其他黃酮類：
此類化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架，但因具有苯并γ-吡喃酮結(jié)構(gòu)，我們也將其歸為黃酮類化合物。雙黃酮類是由二分子黃酮衍生物通過(guò)C-C鍵或C-O-C鍵聚合而成的二聚物。如銀杏葉中含有的銀杏素即為C-C鍵相結(jié)合的雙黃酮衍生物。
發(fā)展史
20世紀(jì)30年代初，歐洲一位藥物化學(xué)家在研究檸檬皮的乙醇提取物時(shí)無(wú)意中得到一種白色結(jié)晶，將其命名為“維生素P”。動(dòng)物試驗(yàn)證實(shí)：維生素P的抗壞血作用勝過(guò)維生素C10倍。兩年后，這位科學(xué)家進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)：維生素P實(shí)際上是一種由黃酮組成的混合物而非單一物質(zhì)，故后來(lái)有人形象化地將維生素P更名為檸檬素。據(jù)后人研究，檸檬素含多種黃酮，其主要組分為橙皮苷。黃酮類化合物作為保健產(chǎn)品首次引起國(guó)際醫(yī)藥界的注意是在20世紀(jì)80年代末。法國(guó)一家保健食品廠商率先推出具有市場(chǎng)引導(dǎo)作用的黃酮類保健新品“碧蘿芷”(pycnogenol)。它是從法國(guó)地中海沿岸地區(qū)生長(zhǎng)的一種主要樹(shù)種“濱海松”樹(shù)皮中提取的一種黃酮混合物。據(jù)科學(xué)家研究，法國(guó)生產(chǎn)的碧蘿芷含有極其復(fù)雜的黃酮成分，其中包括：兒茶素、表倍兒茶素、紫杉素、原花青素及其單體、2倍體、3倍體與多倍體混合物。正是這些復(fù)雜的黃酮構(gòu)成碧蘿芷多樣化藥理作用的基礎(chǔ)。
銀杏黃酮
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
天然黃酮類化合物多以苷類形式存在，黃酮苷固體為無(wú)定形粉末，其余黃酮類化合物多為結(jié)晶性固體。黃酮類化合物呈現(xiàn)不同的顏色。黃酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等極性強(qiáng)的溶劑中；但難溶于或不溶于苯、氯仿等有機(jī)溶劑中。糖鏈越長(zhǎng)則水溶度越大。
化學(xué)性質(zhì)
2、鹽酸-鎂粉（或鋅粉）反應(yīng)為鑒定黃酮類化合物最常用的顏色反應(yīng)，反應(yīng)機(jī)理現(xiàn)在認(rèn)為是因?yàn)樯闪岁?yáng)碳離子緣故
4、黃酮類化合分子中常含有下列結(jié)構(gòu)單元。
顯色
⒈鹽酸-鎂粉（或鋅粉）反應(yīng)為鑒定黃酮類化合物最常用的顏色反應(yīng)，反應(yīng)機(jī)理認(rèn)為是因?yàn)樯闪岁?yáng)碳離子緣故。
⒉四氫硼鈉（NaBH4）是對(duì)二氫黃酮類化合物專屬性較高的一種還原劑，產(chǎn)生紅～紫色。而與其它黃酮類化合物均不顯色。
⒊黃酮類化合分子中常含有下列結(jié)構(gòu)單元，故常可與鋁鹽、鉛鹽、鋯鹽、鎂鹽、鍶鹽、鐵鹽等試劑反應(yīng)，生成有色絡(luò)合物。與1%三氯化鋁或硝酸鋁溶液反應(yīng)，生成的絡(luò)合物多為黃色（λmax=415nm），并有熒光，可用于定性及定量分析。
存在
黃酮廣泛存在自然界的某些植物和漿果中，總數(shù)大約有4千多種，其分子結(jié)構(gòu)不盡相同，如蕓香苷、橘皮苷、櫟素、綠茶多酚、花色糖苷、花色苷酸等都屬黃酮。不同分子結(jié)構(gòu)的黃酮可作用于身體不同的器官，如銀杏山楂--心血管系統(tǒng)，藍(lán)梅--眼睛，酸果--尿路系統(tǒng)，葡萄--淋巴、肝臟，接骨木果--免疫系統(tǒng)，平時(shí)我們可以通過(guò)多食葡萄、洋蔥、花椰萊、喝紅酒、多飲綠茶等方式來(lái)獲得黃酮，作為身體的一種補(bǔ)充。二十年前，科學(xué)家發(fā)現(xiàn)具有活化石之稱的銀杏樹(shù)中含有相對(duì)較多的黃酮，主要從銀杏葉中提取黃酮。
功效
黃酮的功效是多方面的，它是一種很強(qiáng)的抗氧劑，可有效清除體內(nèi)的氧自由基，如花青素可以抑制油脂性過(guò)氧化物的全階段溢出，這種阻止氧化的能力是維生素E的十倍以上，這種抗氧化作用可以阻止細(xì)胞的退化、衰老，也可阻止癌癥的發(fā)生。
被稱為花色苷酸的黃酮化合物在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中被證明可以降低26%的血糖和39%的三元脂肪酸丙酯，這種降低血糖的功效是很神奇的，但更重要的是它對(duì)穩(wěn)定膠原質(zhì)的作用。
一項(xiàng)由荷蘭專家主持的研究發(fā)現(xiàn)：由4807位參與者的實(shí)驗(yàn)表明，每天飲375毫升綠茶的人，其心臟病的發(fā)病概率是那些不喝茶的人的一半；致命性心臟病發(fā)病率只有三分之一。其中重要的原因就是綠茶中所含的黃酮（<<美國(guó)臨床營(yíng)養(yǎng)學(xué)>>2002.4.25）。服用或者注射黃酮后，肝臟中微量的黃酮能在一定程度上抑制藥物代謝酶的活性。但是高濃度的黃酮能誘導(dǎo)很多藥物代謝酶的表達(dá)，使藥物代謝酶增多。
分析
銀杏葉為銀杏科植物銀杏Ginkgo bilobaL.的干燥葉。銀杏葉提取物(EGB），在治療心腦血管疾病、神經(jīng)系統(tǒng)疾病等方面有多種功效。銀杏葉主要含黃酮類（flavonoids）和萜烯內(nèi)酯（terpene）類化合物。
黃酮類化合物泛指兩個(gè)具有酚羥基的苯環(huán)（A-與B-環(huán)）通過(guò)中央三碳原子相互連結(jié)而成的一系列化合物，其基本母核為2-苯基色原酮。黃酮類化合物結(jié)構(gòu)中常連接有酚羥基、甲氧基、甲基、異戊烯基等官能團(tuán)。此外，它還常與糖結(jié)合成苷。多數(shù)科學(xué)家認(rèn)為黃酮的基本骨架是由三個(gè)丙二酰輔酶A和一個(gè)桂皮酰輔酶A生物合成而產(chǎn)生的。經(jīng)同位素標(biāo)記實(shí)驗(yàn)證明了A環(huán)來(lái)自于三個(gè)丙二酰輔酶A，而B環(huán)則來(lái)自于桂皮酰輔酶A。
成分
蜂膠所含成分極其復(fù)雜，黃酮化合物是蜂膠中的主要活性物質(zhì)，約占蜂膠的4.13%。已從蜂膠中分離出20多種這些黃酮化合物，包括黃酮類、黃酮醇類和雙氫黃酮類等。屬于黃酮類的有白楊素、楊芽黃素、刺槐素、芹菜素、柳穿錢素等；屬于黃酮醇類的有良姜素、高良姜素、鼠李素、異鼠李素、鼠李檸檬素、山奈素、岳樺素、槲皮素及其衍生物等，屬于雙氫黃酮類的有喬松素、松球素、櫻花素、異櫻花素、柚皮素等。蜂膠獨(dú)有的兩種成分是：5，7-二羥基-3`，4`-二甲基黃酮和5-羥基-4`，7-二甲氧基雙氫黃酮。
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