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香蘭素是一種化學式為C8H8O3的有機化合物，也被稱為香草醛、香草粉或3-甲氧基-4-羥基苯甲醛。它是全球產(chǎn)量最大的香料之一，常用于食品、飲料和化妝品中作為香味劑。香蘭素具有香莢蘭豆特有的香氣，并呈現(xiàn)出微甜的味道。它易溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰乙酸以及熱揮發(fā)油，略溶于水。然而，香蘭素在空氣中會逐漸氧化成香蘭酸。香蘭素主要存在于香莢蘭豆中，也可通過愈創(chuàng)木酚合成。香蘭素
全球產(chǎn)量最大的香料之一
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基本信息
中文名
香蘭素
英文名
Vanillin
別名
香草醛; 3-甲氧基-4-羥基苯甲醛
CAS編號
121-33-5
性質
化學式
C8H8O3
摩爾質量
152.147g/mol
外觀
白色至黃色晶體粉末
氣味
有香莢蘭豆特有的香氣
密度
1.06g/cm
熔點
81~83℃
沸點
285℃
溶解性
易溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰乙酸及熱揮發(fā)油，略溶于水
log P
1.19
pKa
7.4（25℃）
蒸氣壓
1mmHg（225°F）
危險性
安全術語
S24/25-S22
閃點
153℃（閉杯）
自燃溫度
>400℃
相關歷史
香蘭素存在于香莢蘭豆、秘魯香膏、吐魯香膏、蘇合香膏、安息香膏、爪哇香茅油、丁香花花蕾香油中。天然香蘭素自古以來就被人們當香味料使用，植物香莢蘭豆于16世紀被西班牙統(tǒng)治者從墨西哥印第安人那里帶到歐洲。香莢蘭豆廣泛生長于墨西哥、馬達加斯加、印度尼西亞、海地及中國海南島。
理化性質
物理性質
香蘭素是白色至黃色的結晶性粉末，有香莢蘭豆特有的香氣，微甜，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰乙酸及熱揮發(fā)油，略溶于水。根據(jù)結晶用溶劑的不同，存在α-、β-、γ-、δ-體四種不同晶體，在水、水-醇等有機溶劑中形成單斜方晶體。
化學性質
縮合反應
還原反應
氧化反應
香蘭素與堿共熔時，將發(fā)生氧化及脫甲基化作用，生成香草酸及原兒茶酸。長期暴露于空氣之中，香蘭素緩慢地氧化成香草酸。置于醇溶液中，暴露在陽光下，發(fā)生緩慢二聚，生成脫氫二香蘭素。抗氧劑甲氧基氫醌，即是香蘭素和堿性過氧化氫作用而得。
取代反應
醚化反應
食品貯藏保鮮中的應用及其機制
抑菌
香蘭素是一種天然的抑菌劑，在食品領域常結合其他抑菌方法共同作用，且香蘭素對不同菌種的抑菌效果不同。Moon等證明香蘭素的抑菌效果與其濃度、p H值有關，較高的香蘭素濃度和較低的p H值均有利于提高香蘭素的抑菌作用，香蘭素對不同菌種的抑菌效果不同，對比其他菌種，香蘭素對大腸桿菌的抑菌效果更好。
抗菌
目前對于香蘭素的抗菌機制的研究主要包括3個方面：作用于細胞膜，破壞膜的完整性；作用于酶，使必需酶失活；作用于遺傳物質，使遺傳物質失活或結構遭到破壞。
抗氧化
結構相似的抗氧化劑的作用機理有所差別，香蘭素主要通過氧化產(chǎn)物香草酸來加速對自由基的清除，香蘭素具有的抗氧化作用可顯著延長含油食品的保質期并且對其酸敗味具有掩蓋作用。香蘭素的同分異構體——鄰香草醛(2-羥基-3-甲氧基苯甲醛),被證實具有清除過氧亞硝基陰離子的作用，但并不是很好的自由基清除劑。
穩(wěn)定食品中其他成分
已有研究證明香蘭素的反應產(chǎn)物有助于穩(wěn)定食品中其他成分：白藜蘆醇為天然功能性成分，為提高其穩(wěn)定性并充分發(fā)揮功能性作用，以香蘭素與殼聚糖反應后形成的網(wǎng)狀殼聚糖微球包覆白藜蘆醇，有助于控制白藜蘆醇的釋放；香蘭素與氨基的縮合產(chǎn)物具有與金屬離子絡合的良好能力，能夠有效提高其包合的物質的穩(wěn)定性。
合成方法
生物合成法
香蘭素的前驅物是松柏糖甙，它在氧化酶的作用下，首先裂解為香蘭素葡萄糖甙，再借助酸苦杏仁酶的水解作用轉化生成香蘭素和葡萄糖?；蛘呤窃谔擒彰缸饔孟滤馍善咸烟呛?/span>松柏醇，再在氧化酶作用下轉化生成香蘭素。
制備
天然提取法
香蘭素存在于植物香莢蘭豆中，千豆中約含有2%的香蘭素，古老的辦法是用溶劑將其萃取出來，這種方法提取的香蘭素香味純正，安全可靠，不含雜質，但由于使用天然植物費力費時，成本高。此法停產(chǎn)已有幾十年，近幾年開發(fā)的以二氧化碳為溶劑的萃取工藝，又使天然萃取法獲得新的生機，使香莢蘭豆成為一種十分有前途的農(nóng)業(yè)經(jīng)濟作物。
丁香酚法
將氫氧化鈉加熱至熔融狀態(tài)下加入稱量好的丁香酚，加熱、攪拌得到異丁香酚鹽，將異丁香酚鹽氧化再經(jīng)酸化還原即可得到香蘭素。此反應過程能量消耗大，且易對環(huán)境造成污染，故此法被逐漸淘汰。
愈創(chuàng)木酚-乙醛酸法
在堿性條件下,愈創(chuàng)木酚與乙醛酸發(fā)生縮合反應,生成3-甲氧基-4-羥基扁桃酸(鹽)。3-甲氧基-4-羥基扁桃酸(鹽)同樣在堿性條件下,加入氧化劑,發(fā)生氧化反應再經(jīng)酸化脫羧生成香蘭素。
此方法利用的原料較簡單，且產(chǎn)生的“三廢”少。
應用
香蘭素被廣泛應用于食品，飲料、化妝品、煙草工業(yè)中。在食品工業(yè)中，被用作定香劑、變味劑、調(diào)味劑，廣泛用于配制香莢蘭豆、奶油、巧克力、太妃、香草等型香精，用量可達25%~30%，直接用于餅干、糕點，用量0.1％~0.4％，冷飲0.01％~0.3％，糖果0.2%~0.8％，尤其是含乳制品；藥劑中用作矯味劑，多用于液體制劑和半固體制劑；在醫(yī)藥合成中是重要原料和中間體；在日用品工業(yè)中可用于生產(chǎn)香皂、化妝品等；它還可作為電鍍液的添加劑、甘蔗的增產(chǎn)劑和催熟劑、殺蟲藥劑的引誘劑、除草劑、橡膠制品的除臭劑以及塑料制品的抗硬化劑等。
安全事宜
安全性
香蘭素的LD50為1.58g/kg（大鼠，經(jīng)口），最大耐受量為1g/kg（大鼠，經(jīng)口）。一般公認為是安全的（FDA，1985）。每日允許攝入量為0~10mg/kg（FAO/WHO，1967）。
儲存與運輸
內(nèi)襯聚乙烯袋、外套鐵聽包裝。置遮光容器內(nèi)，密封保存。與強氧化劑、強堿、鹵素分開存放，貯存于干燥通風的庫房內(nèi)，避免雜氣污染，運輸時避免日曬雨淋。
用法
GB 2760—1996規(guī)定：可按生產(chǎn)需要適量用于食品香精。
FEMA規(guī)定，最高參考用量為：軟飲料，4.1mg/kg；冰激凌、冰制食品，4.1mg/kg；糖果，16mg/kg；焙烤食品，18mg/kg；膠凍及布丁，5.8mg/kg；膠姆糖，29~52mg/kg。
應急處理
發(fā)生火災時，可用霧狀水，泡沫，干粉，二氧化碳滅火。
如發(fā)生泄露，在確保安全的前提下，采取措施防止進一步的泄漏或溢出。 不要讓產(chǎn)物進入下水道。防止排放到周圍環(huán)境中。將泄漏物清掃進有蓋的容器中，如果適當，首先潤濕防止揚塵。小心收集殘余物，然后轉移到安全場所。個人防護用具：適應于該物質空氣中濃度的顆粒物過濾呼吸器。
急救措施
吸入：將患者轉移至空氣新鮮處，如患者停止了呼吸，立刻給予人工呼吸，并及時就醫(yī)。
食入：切勿給失去知覺者從嘴里喂食任何東西。 用水漱口并及時就醫(yī)。
皮膚接觸：用肥皂和大量的水沖洗，并及時就醫(yī)。
眼睛接觸：用大量水徹底沖洗至少15分鐘并及時就醫(yī)。
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