百科首頁 > 正文

磺胺（一種具有藥用價值的有機化合物）

次瀏覽 | 更新時間：2023-05-19

來源：網絡整理

精選百科

本文由作者推薦

磺胺

一種具有藥用價值的有機化合物

合成磺胺類藥物的主要原料

磺胺，又稱對氨基苯磺酰胺，分子式為C6H8N2O2S，是一種具有藥用價值的有機化合物。常用于醫(yī)藥工業(yè)，是合成磺胺類藥物的主要原料。

基本信息

中文名	磺胺
外文名	Sulfanilamide
熔點	164 至 166 ℃
研制時間	1937年
功能	預防和治療細菌感染性疾病

展開

物性數據

1、性狀：白色顆?；蚍勰罱Y晶，無臭，味微苦。

2、密度（g/mL，25/4℃）：1.08.

3、熔點（oC）：165~166。

4、溶解性：微溶于冷水、乙醇、甲醇、乙醚和丙酮，易溶于沸水、甘油、鹽酸、氫氧化鉀及氫氧化鈉溶液，不溶于氯仿、乙醚、苯、石油醚。

磺胺類化合物

繼對氨基苯磺酰胺之后，人們合成了數千種對氨基苯磺酰胺的衍生物，通稱磺胺類化合物。其基本結構為：

H2N-C6H4-SO2NH-R

當-R基不同時，就是不同的磺胺類藥物，其應用范圍及療效也不相同。

化學性質

1、具酸堿兩性可溶于酸或堿液中，其鈉鹽常配成注射液應用。

2、具還原性分子中芳伯氨基，易被氧化，在日光及重金屬催化下，氧化加速，特別是鈉鹽在堿性下，更易氧化，遇光顏色可逐漸變深，應盛于遮光容器內密閉保存。氧化產物主要為偶氮化合物和氧化偶氮化合物（橙黃色）。

3、成銅鹽反應磺酰胺基上的氫原子可被金屬離子（銀、銅、鈷）取代，生成不同顏色難溶性金屬鹽沉淀可鑒別及區(qū)別不同磺胺類藥物。

4、重氮化和偶合反應芳伯氨基在酸性溶液中，與亞硝酸鈉作用，發(fā)生重氮化反應，利用此性質可測定磺胺類藥物含量。生成的重氮鹽在堿性下與β-蔡酚偶合，生成猩紅色偶氮化合物，可用于鑒別。

另外還可發(fā)生溴代反應、與芳醛的縮合反應等。

分子結構數據

1、摩爾折射率：42.80

2、摩爾體積（cm/mol）：120.6

3、等張比容（90.2K）：340.9

4、表面張力（dyne/cm）：63.7

5、極化率（10-24cm）：16.97

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：無

2、氫鍵供體數量：2

3、氫鍵受體數量：4

4、可旋轉化學鍵數量：1

5、互變異構體數量：無

6、拓撲分子極性表面積：94.6

7、重原子數量：11

8、表面電荷：0

9、復雜度：211

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

合成方法

由乙酰苯胺經氯磺化、胺化、水解、中和制得。原料消耗定額：乙酰苯胺（99%）1032kg/t、氯磺酸（96%）4521kg/t、液氨（99.8%）535kg/t、液堿（30%）863kg/t。

磺胺

用途

1、用于亞硝酸鹽的測定。生化研究。有機合成。

2、該品是磺胺類藥物的重要中間體。本品對溶血性鏈球菌，腦膜炎，球菌的抗菌作用強，但因療效差，毒性大，很少用于內服，外用作撒劑或軟膏可以防治創(chuàng)傷感染，但可引起過敏性反應，故也很少用，現在要作合成其他磺胺類藥的中間體用，國外也用作合成農業(yè)"黃草靈"的原料。

3、用作分析試劑，如作光度法測定亞硝酸鹽、亞硝基鐵氰化鈉的試劑。用于生化研究，有機合成及制藥工業(yè)。

4、合成磺胺類藥物的主要原料，除用來制取結晶磺胺供外用消炎外，還可以合成其他磺胺類藥物如磺胺脒、磺胺甲氧嗪、磺胺甲基嘧啶等。

貯存方法

存在陰涼、通風、干燥處，防熱、防曬、防潮。

采用內襯塑料袋外套麻袋，或內襯塑料袋、中層用牛皮紙袋、外套纖維布袋包裝。一般每袋40kg。貯存在陰涼、通風、干燥處，防熱、防曬、防潮。按一般化學品規(guī)定貯運。

性質與穩(wěn)定性

可作藥物使用，對細菌的生長繁殖有抑制作用。大量服用磺胺，可因吸收與排泄失去平衡而致死。狗經口LD50：2000mg/kg。人體大量服用磺胺可引起欲減退、惡心、嘔吐、腹瀉等副作用，對肝、腎造成影響，亦可引起耳鳴、眩暈、頭痛，甚至可出現各種精神癥狀，直至死亡。操作人員應穿戴防護用具。

毒理學數據

急性毒性：口腔：LD50：2000mg/kg(dog)，3130 mg/kg(guinea pig)，3000mg/kg(mus)，3900mg/kg(rat)，1300mg/kg(rbt)

主要的刺激性影響：

在皮膚上面：可能引起發(fā)炎。

在眼睛上面：可能引起發(fā)炎。

致敏作用：沒有已知的敏化作用。

生態(tài)學數據

該物質對水是稍微危害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

磺胺相關的文章

拜拜，戀愛腦：完美關系的心理學秘密

《拜拜，戀愛腦：完美關系的心理學秘密》是玲瓏姐所著，2017年由江蘇鳳凰文藝出版社出版的一本書，探討戀愛關系的心理學秘密。

嘉興市（浙江省地級市）

嘉興市，是中國浙江省地級市，位于浙江省東北部、長江三角洲杭嘉湖平原腹地，東接上海，北臨蘇州，南鄰杭州，與寧波、紹興隔江相望。市境介于東經120°18′-121°16′，北緯30°21′-31°02′之間，總面積3915平方公里。嘉興市下轄南湖、秀洲2個區(qū)，嘉善、海鹽2個縣，平湖、海寧、桐鄉(xiāng)3個縣級市

湯學忠（中國公路自行車運動員）

湯學忠（1969年3月31日－），中國公路自行車運動員，北京亞運會自行車男子公路計時賽178公里個人冠軍得主。

科西嘉島（法國最大的島嶼）

科西嘉島是法國最大、地中海第四大島嶼，位于地中海中，距離蔚藍海岸地區(qū)200公里，距離法國大陸170公里。島嶼面積為8680平方公里，居民有33萬人?？莆骷螎u地貌以花崗巖為主，港灣眾多，屬于地中海氣候，年均溫度為15.5℃。科西嘉島沿岸的總長度超過1000公里，是法國最多樣和最豐富的沿海地帶，擁有清澈