原甲酸三甲酯又名三甲氧基甲烷,分子式為:C4H10O3 。無色透明液體,具有酯類氣味,溶于乙醇、乙醚和苯,易燃,遇水分解,是一種重要的有機(jī)合成中間體,用于多種醫(yī)藥、染料和香料等的合成。

中文名

原甲酸三甲酯

外觀

無色透明有刺激性酯氣味的液體

別名

三甲氧基甲烷

化學(xué)式

C4H10O3

分子量

148.20

熔點

?-53℃

沸點

102℃

外文名

Trimethyl Orthoformate

應(yīng)用

用于多種醫(yī)藥、染料和香料等的合成

閃點

13℃

CAS號

149-73-5

EINECS號

?205-745-7

純度

≥ 99%

密度

0.931g/cm3

物理性質(zhì)

性狀描述

無色透明液體,具有酯類氣味,溶于乙醇、乙醚和苯,遇水分解。

物理參數(shù)

沸點: 103 - 105 °C

相對密度: 0 . 9676 ( 20 / 4 °C)

折光率: 1 . 3773 ( 2 . 5 °C)

閃點: 15 °C

熔點:℃ -53

蒸汽壓:mmHg 140

溶解性質(zhì):能溶于乙醇及乙醚、苯等有機(jī)溶劑,遇水分解。

化學(xué)性質(zhì)

【CAS登錄號】 149-73-5

【EINECS登錄號】 205-745-7

【分子量】106.12

【分子式及結(jié)構(gòu)式】分子式C4H10O3,結(jié)構(gòu)式如下:HC(OCH3)3

【常見化學(xué)反應(yīng)】與水反應(yīng)生成甲醇和甲酸甲酯:HC(OCH3)3+ H2O →HCOOCH3+ 2CH3OH

【禁配物】水、酸、堿

制造方法

原甲酸HC(OH)3是一種假想的化合物,實際上并不存在,所以不可能通過原甲酸甲酯化的反應(yīng)生成原甲酸三甲酯等化合物。原甲酸制造技術(shù)主要分為以氯仿為原料老方法和以氫氰酸為原料的新路線。乙氯仿為原料的技術(shù)路線又有兩步法和一步法之分。兩步法工藝流程短,投資少,技術(shù)成熟,但廢棄物較多,對環(huán)境有污染。一步法技術(shù)是清潔的生產(chǎn)技術(shù)。

(1)兩步法技術(shù):以氯仿和甲醇鈉為原料兩部合成原甲酸三甲酯,第一步是甲醇和金屬鈉反應(yīng),或甲醇和氫氧化鈉反應(yīng)均可生成甲醇鈉,反應(yīng)是如下:

2CH3OH + 2Na →2CH3ONa + H2

CH3OH +NaOH→CH3ONa + H2O

第二步氯仿與甲醇鈉反應(yīng)生成原甲酸三甲酯,反應(yīng)式如下:

CHCl3+ 3CH3ONa →HC(OCH3)3+ 3NaCl

實際生產(chǎn)過程是在甲醇鈉和氯仿的甲醇溶液中進(jìn)行,反應(yīng)是在約60℃,壓力0.12~0.15MPa全回流下進(jìn)行,反應(yīng)產(chǎn)品冷卻,離心濾出NaCl,進(jìn)行蒸餾,截取100~105℃餾分,即可得到以氯仿計,總收率97%以上,純度99.8%以上的原甲酸三甲酯產(chǎn)品。

(2)一步法技術(shù):一步法采用氯仿、甲醇、氫氧化鈉為原料,以三丁基芐基氯化銨(PTC)為相轉(zhuǎn)移催化劑,即實現(xiàn)固液相間的轉(zhuǎn)移,一步生成原甲酸三甲酯,有的工業(yè)裝置已采用這項技術(shù)進(jìn)行生產(chǎn)。

(3)氫氰酸法:該法是以無水甲醇、氫氰酸和鹽酸反應(yīng),再繼續(xù)與甲醇反應(yīng)制得原甲酸三甲酯,此法可利用其他產(chǎn)品副產(chǎn)的氫氰酸最為有利,具有投資省得特點。但過程采用劇毒的氫氰酸為原料,需要制冷裝置,對設(shè)備密封性‘生產(chǎn)過程安全性要求較高。國內(nèi)無采用,美國Kay Fries 公司采用該技術(shù)生產(chǎn)原甲酸三甲酯。

毒性

原甲酸三甲酯對眼睛有刺激作用,應(yīng)避免與眼睛接觸。其大鼠經(jīng)口的LD50為3130mg/kg。

質(zhì)量規(guī)格

原甲酸三甲酯含量 ≥ 99%

甲醇含量 ≤ 0.3%

甲酸甲酯 ≤ 0.2%

其它雜質(zhì)含量 ≤ 0.05%

用途說明

有機(jī)合成中間體。醫(yī)藥方面主要用于合成維生素 B1 、磺胺劑、抗菌素等;涂料方面用于防止聚氨酯或環(huán)氧涂料因水合而硬化的脫水劑;亦可用于香料合成。

貯藏運輸

1、本產(chǎn)品應(yīng)貯存于干燥通風(fēng)、防潮的倉庫中,嚴(yán)禁室外或高溫區(qū)堆放,遠(yuǎn)離火源,嚴(yán)禁與水接觸。

2、在貯存和運輸過程中,應(yīng)穿戴好勞動防護(hù)用品,避免吸入。